동베를린 (EAST BERLIN) 이야기는 베를린 장벽이 올랐을 무렵의 동독에서부터 시작된다. 비좁은 아파트에서 엄마와 단둘이 살고 있는 소년 한셀. 한셀의 유일한 즐거움은 미군 라디오 방송을 통해 데이빗 보위, 루 리드, 이기 팝 등의 록 음악을 듣는 것이다.
그러던 어느 날, 한셀에게 암울한 자신의 환경을 탈출할 기회가 찾아온다. 미군 병사 루터가 그에게 여자가 되는 조건으로 결혼을 제의한 것이다.
한셀은 엄마의 이름인 ‘헤드윅’으로 이름을 바꾸고 성전환 수술을 받지만,  싸구려 수술의 실패로 그의 성기엔 여자의 그것 대신 일 인치 정체불명의 살덩어리만 남게 된다.

미국으로 건너온 헤드윅은 루터에게 버림받고, 그러던 중 헤드윅은 음악을 통해 재출발을 꿈꾼다. 록 밴드 디앵그리인치를 조직하여 노래를 부르기 시작하며 헤드윅은 17세의 소년 토미를 만나 사랑에 빠진다.

하지만 일 인치 살덩이의 존재를 알게 된 토미는 헤드윅을 배신하고, 헤드윅이 만든 곡들을 가로채 록스타로 데뷔한다. 헤드윅은 토미가 노래하는 뉴욕 타임스퀘어 옆에 위치한 밀레니엄 극장에서 자신의 이야기를 털어놓는다.

1981년 독일, 어른들이 지배하는 세상.
순수하고 호기심 많은 벤들라.
사춘기의 격정에 휩쓸려 어떤 것에도 집중할 수 없는 모리츠
똑똑하고 겁 없는 소년 멜키어. 그리고 그들의 친구들.
어른들은 아이들이 궁금해하는 것, 그 어떤 것에도 대답해 주지 않는다.
늘 야단만 치고 어른들의 생각을 강요하며, 억압한다.

어느 오후, 숲속 깊은 곳에서 우연히 만난 멜키어와 벤들라는 경험해보지 못한 감정에 사로잡혀 서로를 부둥켜안고 몸을 맡긴다.
시험에 낙제한 모리츠는 학교에서 학교에서 쫓겨나고, 의지했던 어른인 멜키어의 어머니에게 도움을 요청하지만 거절당한다.
절망에 빠진 모리츠가 자살하자
학교는 자살 동기를 부여한 사람으로 멜키어를 지목한다.
한편, 벤들라는 무지 속에서 멜키어와 가졌던 관계로 인해
자신이 임신했다는 사실을 알게 된다.

1920년 경성에 사는 경희는 어렸을 적 오빠의 지지로 이화학당에서 신식 교육을 받고, 유학까지 다녀온 신여성이다. 그러나 그녀는 잡지에 여성 해방을 주장하는 글을 기고하고 이혼을 한 여성이라는 이유로 조선 사회의 비난을 한 몸에 받는 '모던걸'로 불린다.